613年，隋炀帝下令，征调天下的军队聚集在涿郡（今天北京一带），在辽东古城储存军粮，隋炀帝命令代王杨侑留守长安。

隋炀帝亲自前往辽东指挥进攻高丽，隋军在辽东城下，建造高耸入云的飞楼、陷阵车、云梯，挖地道，从四面八方日夜不停地进攻，经过二十多天也没有攻下辽东，双方的伤亡都很大，形成胶着状态，隋兵怨声四起。

隋炀帝手下的礼部尚书杨玄感是权臣杨素的儿子，当年，隋炀帝很忌讳杨素功高，他曾经对身边的近臣说过：“假如杨素不死，就会被我灭族。”杨玄感知道后，知道自己家族有危险，于是，杨玄感假装逢迎隋炀帝，要求做一名远征高丽的将军，隋炀帝很高兴，任命杨玄感驻守黎阳，负责为大军运输粮食。

杨玄感故意拖延隋朝大军的粮食供应，隋炀帝派人催促，杨玄感推脱说是因为盗贼太多，杨玄感想趁着天下人怨恨远征高丽的机会，造反推翻隋炀帝。

杨玄感在黎阳召集年少力强的运夫三千人，杀了牛马羊，与大家盟誓说：“杨广没有仁道，不关心老百姓的死活，天下开始骚动，死在辽东的人数以万计，我与大家一起解救天下人的困弊，好吗？”大家都欢呼万岁。

杨玄感起事之后，好朋友李密来到黎阳，与杨玄感会合，杨玄感很高兴，他知道，李密是天下奇士，足智多谋，可以为自己筹谋划策。

李密是西周名将李弼的孙子，从小喜欢读书，很有才能谋略，他曾经担任过隋炀帝的侍卫，被隋炀帝发现他异于常人，将他免除侍卫职务。

有一天，李密骑在牛背上专心阅读《汉书》，被宰相杨素发现，杨素将李密请到自己家中，与之交谈，十分投机。之后，杨素对杨玄感说：“你们几个弟兄，见识气度比不上李密，要与李密做好朋友。”

杨玄感与李密交往时，故意侮辱李密。李密说道：“两军阵前驰骋杀敌，我比不上您；驱使天下英杰，使他们发挥自己的才能，您不如我。怎么能够因为今天您的地位高于我，就看轻天下俊杰呢？”杨玄感大小，与之成为密友。

李密见到杨玄感时候，说道：“我有上中下三策。上策是：杨广现在离开京师，远在辽东，辽东距离幽州还有千里，南面是大海，北面是胡人，只有一条通道与内地联系。我们只要北上堵住杨广的归路，他的大军缺少粮食供应，加上胡人的攻击，一定会很快溃散的，这样一来，就可以轻易地擒获杨广。”

杨玄感问道：“你的中策是什么？”

李密有些不快，说道：“关中（陕西南部的渭水平原）一带，地形封闭，人多地广，物产丰富，是天下的根本，我们进攻关中，占据天下的根本，安抚当地的百姓，招引天下的豪杰。即使杨广从辽东归来，也拿我们无可奈何。”

杨玄感还是不同意，他向李密询问下策，李密长叹一口气说道：“东都洛阳一带，隋朝布置了优势兵力，我们用偷袭的办法，挑选精锐，快速接近洛阳，希望能够成功。万一失败，我们硬攻洛阳，恐怕需要一百天以上，那时候，杨广的大军从辽东撤回，我们会很危险。”

杨玄感却说：“远征辽东的大军，其官员的家属都在洛阳，夺取洛阳后，他们必然人心混乱，拿下洛阳，足以动摇他们的心意，哪有经过坚固城市而不取的道理呢？您的下策，我认为是上策。”李密摇头，认为杨玄感必然失败。

隋炀帝听说杨玄感叛乱，十分担忧，大臣苏威说道：“杨玄感很聪明，但是他为人很粗略，不值得担忧，只是，他叛乱这件事，却可能成为动乱的源头。”隋炀帝下令，从辽东撤军，全力镇压杨玄感，第二次远征高丽就这样不了了之。