李承乾是李世民与长孙皇后所生育的嫡长子，按照中国古代皇位传承制度，李承乾被立为太子，李世民为了培养李承乾，煞费了苦心。

太子身边配备了很多老成能干的官员，他们负责辅导太子学习、处理一些政事，为日后承担大任奠定基础。

李承乾喜欢靡靡之音，太子詹事于志宁劝谏李承乾，李承乾很烦，竟然派出杀手，前往于志宁府上刺杀他，杀手到了于志宁家中，看到于志宁头枕着草毡睡觉，不忍心下手，离开了于府。

642年，李世民下诏说，今后太子府中可以任意支用国库中的财物，从此之后，李承乾挥霍无度，大臣张玄素上书说：“周武帝、隋文帝喜欢节俭，是好君主，而他的儿子不贤，亡了国家，现在，太子所用物品不知道节制，很多奸佞小人接近太子，良药苦口，希望能够居安思危。”李承乾知道后，派人用马鞭抽打张玄素，差点将他打死。

李承乾很狡诈，他喜欢奢华田猎，担心皇帝知道，就常常对着臣子说一些忠孝之事，甚至当着众人留着泪，有人想进谏时，李承乾能够猜出他的意思，就迎合拜谢对方，使之无法说出口。

李承乾喜欢突厥语言、突厥服装，他常常穿着突厥服装，把头发辫成突厥人的辫子，有时，李承乾装作突厥可汗，突然假死，让大家为他办丧事。

李承乾喜欢与汉王李元昌一起做作战游戏，二人各带着很多兵马，互相厮杀为乐，李承乾说：“我做了天子，就杀几百人立威，看哪个人敢劝谏？”

李承乾喜欢一个男童叫做称心，二人形影不离，李世民知道后，将称心杀掉，李承乾日夜思念称心，在府中为称心造像，早晚祭拜。

大将侯君集有野心，他认为李承乾昏庸，容易被自己控制，就接近李承乾，结为死党。

侯君集对李承乾说道：“皇帝喜欢济王李泰，你很危险。”

汉王李元昌也劝李承乾造反：“我喜欢皇帝身边那个弹琵琶的美女，我帮助你坐上皇帝宝座，希望得到那个美人。”李承乾感觉父亲正在疏远自己，有意造反夺位。

谋士杜荷说道：“太子陛下假装患病，皇帝一定会来太子府探望，我们就可以动手了。”

一位叫做世基的人犯了罪，被抓进大牢，世基知道李承乾的阴谋，就告发了李承乾。643年，李世民下旨，将李承乾废为平民，将其死党抓获，其中，兵部尚书侯君集被处死。

当初，侯君集是向名将李靖学习兵法的，侯君集向李世民抱怨说，李靖没有教给自己精良的兵法，李靖对李世民说：“对付四周的夷狄，我教给他的兵法足够用了，侯君集还想进一步学习，可见他有谋反之心。”

李道宗说：“侯君集志向大，才能小，立了一点功劳，就耻于立于房玄龄、杜如晦之下，他一定会造反的。”

李世民在处死侯君集后，对李道宗说道：“你说的很对。”

李世民的儿子之中，最有天分的是魏王李泰，李世民宠爱李泰超过了太子李承乾。曾经有人对李世民告状说：“很多三品以上的官员看不起魏王。”